
Entre 2005 e 2021, São Paulo foi governada por cinco prefeitos: José Serra (2005-2006), Gilberto Kassab (2006-2012), Fernando Haddad (2013-2016), João Doria (2017-2018) e Bruno Covas (2018-2021). Dois deles renunciaram para disputar o governo do estado, um morreu no cargo e cada um deixou marcas distintas em transporte, saúde, educação e espaço público. Desde maio de 2021 a cidade é governada por Ricardo Nunes, vice de Covas, reeleito em 2024. Este artigo resume cada gestão.

Bruno Covas
Bruno Covas assumiu em abril de 2018, após a renúncia de João Doria para concorrer ao governo do estado. Com 38 anos, tornou-se um dos prefeitos mais jovens da história da cidade. Filiado ao PSDB, governou com estilo técnico e pragmático, focado em mobilidade urbana, saúde e educação, e foi reeleito em 2020.
Durante a gestão, enfrentou a greve dos caminhoneiros de 2018, que causou escassez de combustível, e a pandemia de covid-19 a partir de 2020, que exigiu medidas de isolamento social e ampliação dos serviços de saúde. Entre as principais realizações estão a reforma do Vale do Anhangabaú e a construção do Hospital Sorocabana. Covas teve forte apoio popular, em parte pela postura discreta e pela luta pública contra o câncer, que o vitimou em maio de 2021.

João Doria
João Doria foi eleito em 2016 com uma plataforma de renovação e gestão eficiente. Empresário e apresentador de TV antes da política, filiou-se ao PSDB e venceu no primeiro turno, com 53,29% dos votos válidos. Adotou postura midiática e empreendedora, com programas de privatização e parcerias público-privadas, como o "Cidade Linda", voltado à revitalização de áreas públicas.
Entre as medidas mais controversas estão o aumento dos limites de velocidade nas marginais Tietê e Pinheiros, que Haddad havia reduzido, e a remoção de grafites, que gerou debate sobre arte urbana e espaço público. Em abril de 2018 renunciou para concorrer ao governo do estado, o que lhe rendeu críticas por deixar a prefeitura antes do fim do mandato.

Fernando Haddad
Fernando Haddad foi eleito em 2012 pelo PT, sucedendo Gilberto Kassab. Professor universitário e ex-ministro da Educação, buscou políticas para reduzir desigualdades, como a ampliação do Bilhete Único e o Programa de Metas, que acompanhava os compromissos de campanha.
Investiu em mobilidade urbana, com expansão de ciclovias e corredores e faixas exclusivas de ônibus, que chegaram a cerca de 400 km, e reduziu os limites de velocidade nas marginais. A gestão enfrentou críticas pelas restrições à circulação de veículos e pela abordagem à Cracolândia, região de concentração de usuários de drogas no centro. Seu legado na educação é reconhecido, com novas escolas e ampliação de vagas em creches.

Gilberto Kassab
Gilberto Kassab, que mais tarde fundou o PSD, assumiu em 2006 após a renúncia de José Serra, foi eleito em 2008 e permaneceu até 2012. Sua gestão foi marcada pela Lei Cidade Limpa, que regulamentou a publicidade exterior, e por melhorias de infraestrutura, como o programa "Asfalto Novo" e novos corredores de ônibus.
Kassab também lançou programas de habitação popular para reduzir o déficit habitacional. A administração, porém, enfrentou controvérsias, como o escândalo dos "supersalários" na prefeitura e questionamentos do Tribunal de Contas do Município sobre contratos de limpeza urbana.

José Serra
José Serra assumiu em 2005, eleito no fim de 2004 pelo PSDB. Sua gestão focou a ampliação de unidades de saúde e a construção de hospitais, como parte do compromisso com o atendimento público. Deu continuidade a projetos de educação e criou o programa "São Paulo Faz Escola", voltado à qualidade do ensino fundamental na rede municipal.
Apesar dos avanços na saúde, a administração foi criticada por remoções de moradores de favelas e pelo aumento das tarifas de transporte, que gerou manifestações. Serra renunciou em 2006 para concorrer ao governo do estado, sendo sucedido pelo vice, Gilberto Kassab.
Os cinco prefeitos tiveram estilos distintos: Covas, técnico e pragmático; Haddad, voltado a políticas sociais; Doria, midiático e favorável a parcerias público-privadas; Kassab, focado em infraestrutura; Serra, em saúde e educação. São Paulo segue com desafios complexos, como desigualdade, mobilidade e sustentabilidade, e a participação da população é essencial para que o diálogo entre sociedade e governo construa uma cidade mais justa e inclusiva.
Ricardo Nunes (MDB), que assumiu em maio de 2021 como vice de Bruno Covas e foi reeleito em 2024.
José Serra, em 2006, e João Doria, em 2018. Ambos foram sucedidos pelos vices, Gilberto Kassab e Bruno Covas.
A lei foi aprovada em 2006, na gestão de Gilberto Kassab, e entrou em vigor em 2007, limitando outdoors e a publicidade exterior na cidade.